Есть две легенда, связанные с названием этого места. В обоих фигурирует девушка с прекрасным украинским именем Олеся. Первая сообщает о том, что у последнего защитника оборонного сооружения старосты Ивашка Прислужича была дочь, которая поднимала боевой дух в рядах олеских защитников и всегда оставалась с ними до конца, даже в самых неблагоприятных условиях. Другая, более романтическая, рассказывает о девушке, которая убегая от татар, омывала слезами луга и поля. Там, где падали ее слезы разливались животворные источники. Обе легенды сходятся на том, что жители этой местности назвали свое поселение в честь Олеси, одна говорит, что за мужество и отвагу, а другая — погубленную девичью красоту.
